海外旅行で頭を悩ませるのが日本には習慣の無いチップ。
欧州では必ずしもチップを必要としない場所が多いのですが、アメリカはチップを必要とするシチュエーションが多いです。
アメリカではチップを貰える場所で働く人達の基本給が驚くほど低く設定されてます。チップは彼等にとって当然貰うべき報酬の一部となっています。

絶対に払うべき場所や相手は

• タクシー
• ベルマン(ポーター)
• フルサービスのレストラン(ファストフードは不要)
• ハウスキーパー(部屋の掃除やベッドメーク)
• ルームサービス
• バーテンダー
• カクテルウェイトレス
• バレーパーキング(玄関で車を預かって駐車してくれるサービス)

場合に因っては

• コンシェルジェ
• バスやシャトルのドライバー
• カジノのディーラー
• ツアーガイド(日本人向けツアーではほぼ不要)
• 劇場の案内人(最近ではごく稀)

チップを幾ら払うべきかはアメリカ人でも意見は様々です。旅行者であれば相場と言われている額を基準に考えるしかないでしょう。経験上、もしくは旅行ガイドなどで相場と言われている額は、タクシーやレストランでは15パーセント(高級レストランでは20パーセント)、ベルマンにはタクシーのドアを空けてもらった時に1ドル程度、荷物を運んでもらったら、荷物一つに付き1〜2ドル、ハウスキーパーには使用しているベッド一台に付き1〜2ドル、バーテンダーやカクテルウェイトレスには注文の都度1ドル程度(何杯も飲むときは最初に紙幣を出して、貰ったお釣りをその場に置いたまま飲み、最後にチップ相当額をその場に置いて去る等も可能、一杯ずつ運んできてくれるウェイトレスには都度払うべき)、バレーパーキング(バレットパーキング)では帰りに車を持ってきてもらった時に3〜5ドルといったところでしょうか。

コンシェルジェには特別難しい、手間のかかるお願いをした時に3〜5ドル程度渡せばいいと思います(予約困難なレストランやショーを手配してもらう等)。バスやシャトルのドライバーは公共交通機関では必要ありません。ツアーやホテルの送迎バス等を利用して、荷物の積み卸しをしてもらった時に荷物一つにつき1〜2ドルを払う人が多いです。英語のツアー(日本人向けのツアーでは不要、というかチップ込みが多い)等を利用した場合はガイドに満足料として3〜5ドル、カジノのディーラーには勝った時に儲けた額に応じて(負けた時は不要)。数十ドルの勝ちなら1〜5ドル程度で、100ドル以上勝った場合には5〜10パーセント程度を。劇場の案内人には指定席の場合は不要です。その場で案内人が席を決めて案内するケースではチップの額に応じて席の良し悪しが決まります。(今では稀なケースですが)

渡し方ですが、基本的には用件を終えて、相手や自分がその場を去る際に「サンキュー」と言って渡せばいいだけです。よく見えないようにチップを手に握り、握手するように渡すのがスマートなんて言う人がいますが、不慣れな日本人には無理です。そんな段取りを考えている間に渡しそびれます。恥ずかしいことをしているわけではないので、堂々と現金を渡しましょう。

どんな旅行でも遭遇するシチュエーションはタクシー、レストラン、ハウスキーピングでしょう。

タクシーでメーター制の場合には降りる直前にメーターを読み取り、その額の15パーセント(重い荷物の積み卸しをしてくらたら荷物一つに付き1ドル程度を上乗せ)を降りてから払います。都市によって違うのですが、観光地のタクシーはドライバーが先に降りてドアを開けてくれることがほとんどなので、降りてから払います。
払い方のパターンは

• まずメーター額(運賃)を払い、続けて「フォーユー」とでも言ってチップを払う。もしくはチップを含む全額を渡して「サンキュー」でも構わないが、渡すお札の種類によっては、こちらがお釣りを必要としているのか要らないのか相手が迷うこともあるので分けて渡した方が分かりやすい。
• お釣りがあって、そのお釣りが丁度チップ相当額の場合には「キープユアチェインジ」と言ってお釣りは要らない旨を伝えます。お釣りが多い場合には自分がお釣りとして欲しい額を言う。例えば運賃が30ドルでチップとして5ドル上げていいのなら、50ドル札を出して「ギブミー15ダラー」とでも言えばOKです。(あまり細かいお金を指定しないようにドル単位で)

定額制、もしくは交渉額でメーター無しの場合は最初から運賃は決まっているので、それに上記同様のチップを上乗せすればOK。払い方は同じ。

レストランでは現金で払うのか、カードで払うのか、飲食代をカードにしてチップを現金にするのかで方法が異なります。フルサービスのレストランではテーブル会計が基本です。稀に日本の様にレジで会計出来る店がありますが、その場合もレジで行う作業は一緒です。

まず食事が済んだら、もしくは間もなく食事を終えるという時に未だ伝票が来ていなければ、担当のウェイター(ウェイトレス)に「チェックプリーズ」と言うか、遠い場合には手を上げて用事がある事を告げ、片手の平に指でサインをするゼスチャーを見せれば通じます。
伝票が来たら内容を確認し、(料金に間違いがないかと、チップ込みではないか等。ハワイ等の日本人の多い場所ではインクルードされている事も多いので二重払いしないように)現金の場合は現金を、カードの場合はカードを伝票に挟みます。(この時挟んであることが見えるように現金やカードの端を出す)
現金なら回収後にお釣りを全額持ってきてくれます。お釣りから引くなり、お釣りに足すなりしてチップを置いておけば完了です。お釣りがいらない場合は最初からチップを含んだ全額を置いて席を立ってOKです。
カードの場合は一旦カードと伝票を回収したあと、カードのプリントを店側でとって、カード専用のレシートと一緒にカードが戻ってきます。Merchant Copyと書かれたレシートのチップ欄(TipもしくはGratuityという欄)にチップ額、合計欄(Total)にチップを含む合計を書いて、サインすればOKです。
Customer Copyというレシートは客の控えなので、万が一の場合に備えてMerchant Copyと同様の額を控えて持ち帰ります。
カードと現金を併用する場合は、Merchant Copyにはチップを含まない合計額を書いてサインし、チップ欄には線を引くか、空白のままで。そしてチップの現金を一緒に挟んでおけばOKです。

少ないですが、レジで支払う店の場合はカードなら同様の記入をレジですればいいです。現金の場合はチップをテーブルに置き、飲食代のみをレジで払います。飲食代はカード、チップは現金という場合にもテーブルにチップを置いておけば良いです。
チップに不慣れな日本人と分かると、チップを置いているかどうか不安がられることも多いので、チップを置いてきたことは一応レジで伝えた方がいいです。「チップオンザテーボー」でいいでしょう。

バフェ(バイキング式)でチップが必要かどうか迷う人も多いようです。ファストフード同様に自分で料理を運んでいるのだから、ファストフード同様に不要ではないかと思うのも当然です。
しかしバフェでも飲み物は運んでくれたりしますし、後片付けはしてもらいます。これに対するチップは必要だと思います。カジュアルな格安バフェの様な場所なら人数×1〜2ドルでいいでしょうし、ディズニーのキャラクターダイニングの様な場所ならフルサービス同様に15パーセント程度を払った方がいいと思います。

ハウスキーパーには毎日部屋を出るときにサイドテーブル等の分かりやすい所に、チップとはっきり分かるように現金を置いておけばいいです。もし部屋を出るときに遭遇したら直接渡しても構いません。
昔は枕の下に…なんて話もありましたが、私はそうしたことはありません。
ハウスキーパーは毎日同じ人とは限らないので、まとめて置かずに毎日置いておくべきだと思います。もし何か特別に補充してほしいものや、取り替えてもらいたいものがあれば、その旨を伝えるメモと一緒にチップを多めに置いておきます。(チップのあるなし、多い少ないで露骨に部屋の状態が違うことがあります…)

サービスが悪ければチップは必要無いという話もありますが、ただ単に置かなければ忘れていると思われるだけです。英語力に自信があるなら担当者に直接苦情を言いましょう。
苦情が言える英語力はないが、サービスに対する不満は伝えたいという場合はチップの減額程度にしておくのがいいと思います。担当者に心当たりがあれば減額には納得するはずです。

小銭はチップに使わない方がいいという話もあります。1セントをチップに使うのは相手を侮辱する意味があると聞いたこともありますが、真偽は知りません。でも確かに1セント硬貨等は使わない方がいいと思います。チップに適しているかどうかよりも、数セントのチップなんてあり得ないでしょうし、合計で相当額になっていたとしても、1円玉でジャラジャラと報酬やお駄賃を貰っても嬉しくないでしょう。
個人的には25セント以上の硬貨なら使ってもいいと思います。

とにかく1ドル札は必要です。出来るだけ1ドル札は多く持っていると便利です。旅行中は1ドル札が切れてしまわないようにした方がいいです。

15パーセント程度というチップの計算が難しいという人がいますが、程度なのですから、きっちり15パーセントである必要はありません。
私の場合はすぐに分かる20パーセントを基準に考えます。額面の10分の1を2倍すればいいだけですから計算に弱い人でもすぐ分かると思います。端数を考えずに四捨五入したきっちりの額に0.2を賭けてもいいでしょう。自分でやりやすい計算方法で約2割を出したら、そこから端数を引くなり、10分の1の半分(5パーセント)以内で引けばいいんです。サービスが良かった場合はそのまま20パーセントを奮発しましょう。

極端な払い過ぎは損ですが、観光旅行やレジャーで出掛けた先でケチケチして少なめに渡してしまうよりはいいと思います。
チップを節約するならチップを必要としない場所を選ぶことが一番です。タクシーを使わず公共交通機関で移動する(最近はUber等のライドシェアという便利な交通手段も)、荷物は自分で運搬する、食事はファストフード等のセルフサービスやテイクアウトを利用する等すればチップを払う必要は大きく減らせます。